婚後1887年，王尔德成为一家妇女杂志的執行總编辑，在杂志上发表了他的一些小说、评论和诗。王尔德的作品以其词藻华美、立意新颖和观点鲜明闻名，他的第一本小说《道林·格雷的画像》发表于1891年，之后他又发表了散文《社会主义下人的灵魂》，这两部作品都十分成功，但真正为王尔德赢得名誉的是他的戏剧作品。可以说他的每一部戏剧作品都受着热烈的欢迎，有一个时期，伦敦的舞台上竟同时上演着他的三部作品。他的这些佳构剧被称为自谢里丹的《造谣学校》以来最优秀的喜剧作品，
19世纪末的维多利亚女王时代，英国上流社会新旧风尚的冲突激烈。王尔德的自由作风和大胆的政治作风很快使他成为了这场冲突的牺牲品。1895年，昆斯贝理侯爵（Marquess of Queensberry）因儿子阿尔弗莱德·道格拉斯（Lord Alfred Douglas；别名“波西”（Bosie））與王爾德交往而令到父子不和，并公然斥责王尔德是一个鸡奸者（当时尚未產生“同性恋”这个概念）。
对此，愤怒的阿尔弗莱德叫王尔德立刻上诉，告侯爵败坏他的名誉。结果王爾德上诉失败，更被反告曾“与其他男性发生有伤风化的行为”（committing acts of gross indecency with other malepersons）。根据当时英国1855年苛刻的刑事法修正案第11部分，王尔德被判有罪，在瑞丁和本顿维尔监狱服了两年苦役。这两年，王尔德停止了戏剧创作，在狱中写下了诗作《瑞丁监狱之歌》和书信集《深渊书简》。在这两部作品中，他的风格发生了转变，已很难寻得唯美主义的影响。在王爾德服刑期間，妻子康斯坦斯與兩個孩子改姓為荷兰德（Holland），移居意大利，而他社交界和文学界的大多数朋友都对他避之唯恐不及。只有寥寥數人如剧作家萧伯纳仍挺身维护他。 1897年获释后，王爾德立刻动身前往巴黎，对于英国他失望透顶，不再有丝毫留恋。其後他為了兩名孩子曾嘗試與康斯坦斯復合，但阿尔弗莱德亦同時表示想與王爾德重歸如好，最後王爾德放棄兩名孩子而選擇了阿尔弗莱德。王爾德在以化名居住法国期间完成并出版了《瑞丁监狱之歌》，之后與阿尔弗莱德同游意大利。但幾個月後，兩人再次分手。 1900年王爾德終於在好友罗伯特·“罗比”·罗斯（Robert 'Robbie' Ross）幫助下改信天主教。同年11月30日因病于巴黎的阿尔萨斯旅馆（Hôtel d’Alsace）去世，享年46岁，死時只有罗比與另一朋友陪伴。他在巴黎的墓地，按照他在诗集《斯芬克斯》中的意象，雕刻成了一座小小的狮身人面像。
後世評論20世纪末，在遭到毁誉近一个世纪以后，英国终于给了王尔德树立雕像的荣誉。1998年11月30日，由麦姬·汉姆林雕塑的王尔德雕像在伦敦特拉法尔加广场附近的阿德莱德街揭幕。雕像的标题为“与奥斯卡·王尔德的对话”，同时刻有王尔德常被引用的语录：“我们都处在沟中，但是其中一些人在仰望着天空中的星星。”（We are all in the gutter, but some of us are looking at the stars.）
王尔德的审判是英国司法史上最引人注目的案件之一，也是同性恋平权运动史上被引用最多的案件之一。在同性恋不再被视为异端、被普遍接受的20世纪末、21世纪初，他成了同性恋社群的一个文化偶像。
